Nad rzeką Medway, około 50 km na południe od Londynu, w czasach średniowiecznych istniała normandzka wioska, od 10 wieku należąca do Arcybiskupa z Canterbury. Położenie wioski, w sercu słonecznego, żyznego Kentu gwarantowało szybki rozwój i tak w dwunastym wieku, wioska zamieniła się w miasteczko. Spławna rzeka umożliwiała transport z hrabstwa warzyw i owoców do stolicy. Miasteczko stopniowo się rozrastało i bogaciło. W 1261 po otrzymaniu specjalnych praw Maidstone, bo o tym miejscu mowa, zamieniło się w wibrujące życiem miasto, słynące zwłaszcza z corocznego targu. Przybywali na niego kupcy, nie tylko z pobliskich okolic, ale nawet i zza morskiej Francji. Maidstone było znane także ze swoich rzemieślników: foluszników i garbarzy skór, szewców, kaletników, krawców, kowali, konwisarzy, czy kamieniarzy wyczarowujących cuda z lokalnego wapienia. Niektóre z tych talentów były rzadko spotykane, gdzie indziej.

W 13 wieku zamieszkał w Maidstone arcybiskup, a w 14 wieku osiedlili się tutaj kanonicy świeccy i wybudowali piękny kościół pod wezwaniem Wszystkich Świętych, który stoi do dziś.

W 1530 w Maidstone spalono na stosie jednego z pierwszych męczenników reformacji Thomasa Hittona, którego Tomasz Moor nazwał „Męczennikiem śmierdzącym diabłem”

Czasy Nowożytne zapisały się w Maidstone plagami dżumy i ospy wietrznej, ale mimo tego miasto kontynuowało swój rozwój, w 1650 roku liczyło sobie 3tys mieszkańców. W mieście rozwijał się przemysł włókienniczy, browary, a w 17 wieku pojawił się nowy pomysł – fabryka wyrobu papieru.

Po dekrecie Henryka VIII Maidstone stało się własnością króla, a w 1549 otrzymało specjalny przywilej, nadający miastu niezależność. W tym samym roku pojawiła się w tym mieście pierwsza Grammar School, szkoła średnia przygotowująca uczniów do zdawania na uniwersytety. Pod koniec osiemnastego wieku liczba mieszkańców wzrosła do 8 tys, a ulice oświetliły olejne lampy. Dziewiętnasty wiek, to czasy dalszego unowocześniania miasta, zaprowadzono kanalizację, rozwijające się  fabryki papieru i browary dawały zatrudnienie wielu przyjezdnym i w ciągu jednego wieku liczba mieszkańców urosła do 33 tys.

Muzeum Pojazdów

Muzeum w Maidstone

W 1858 roku otwarto w Maidstone muzeum i Brenchley Gardens zamieniono na pierwszy publiczny park. W 1901 roku pojawiła się w mieście elektryczność, a na ulicach, miejski tramwaj ( którego już niestety nie ma). W 1910 otwarto kino. Teatr Hazlitt Theatre, pojawił się tu w 1955roku.  Liczba mieszkańców ciągle wzrastała, powstała konieczności budowania nowych domów, dostępnych dla wszystkich. Pierwsze mieszkania socjalne (council houses) wybudowano w latach dwudziestych, a pod koniec lat siedemdziesiątych, powstało tu nowe socjalne osiedle, Shepway, które jednak obecnie nie cieszy najlepszą renomą i stało się po części plagą miasta. Zwłaszcza, że dotychczasowy przemysł zaczął powoli upadać i masa ludzi została bez pracy. Obecna polityka gospodarcza Maidstone opiera się głównie na handlu. W mieście są dwa duże centra handlowe, wybudowane  w 1976 Chequers Centre (The Mall) i Fremlins Walk, powstałe w 2004 roku po zamknięciu browaru miejskiego.

Galeria The Mall

Galeria Fremlins Walk

Maidstone ciągle jest stolicą Kent, mieszczą się tu siedziby władz czyli Councilu, różne ważne urzędy i Komenda Główna Policji.